Изомеры гептана: общая характеристика и применение. Изомеры гептена


Изомеры гептана: общая характеристика и применение

Алканы (парафины, предельные углеводороды) – биосоединения, состоящие только из атомов С и Н, в которых все атомы связаны простыми сигма-связями. Простейшим предельным углеводородом является метан. Каждый последующий углеводород этого ряда отличается от предыдущего на группу СН2. В указанном ряду соединений соседние члены отличаются друг от друга на гомологическую разность (СН2), подобные ряды называются гомологическими. Для таких рядов характерны близкие химические свойства и закономерно изменяющиеся физические свойства.

Основной источник синтеза алакнов – нефть. Следует отметить, что ее биохимический состав зависит от месторождения. Непредельные углеводороды являются ценным источником для получения формальдегида, метанола, хлороформа, пластических масс, синтетических смол, эфиров, ацетона, глицерина, пропилена, полипропилена, синтетического бутандиенового каучука, ацетатной кислоты и т.д. В промышленности алканы получают из сланцев бурого и каменного угля. В обычных условиях алканы – химически инертные вещества. При комнатной температуре они не взаимодействуют ни с концентрированной сульфатной кислотой, ни со щелочными металлами, ни с едкими щелочами. Парафины легко вступают в реакции замещения, которые протекают по радикальному механизму. В термических условиях они могут окисляться и претерпевать разложение.

Изомеры гептана могут быть получены как обычными способами синтеза алканов, так и путем выделения из синтетического бензина либо нефти. н-Гептан – бесцветная жидкость со слабым специфическим запахом, он хорошо растворим в органических растворителях (этанол, хлороформ, диэтиловый эфир). Изомеры гептана, в частности триптан (2,2,3-триметилбутан – СН3-С(СН3)2-СН(СН3)-СН3) имеют и практическое использование. Указанное соединение используют в качестве добавки к моторному топливу. Изомеры гептана содержатся в бензиновых фракциях нефти и газовых конденсатах. н-Гептан – первичный эталон при определении детонационных свойств карбюраторного топлива. В процессе реформинга н-Гексан превращается в изомеры гептана, далее дегидроциклизируется в ароматическое соединение – толуол.

В органической химии широко распространено явление изомерии. Различают два основных типа изомерии – структурная и стереоизомерия. Каждый тип можно разделить на виды: изомерия углеводородной цепи, размещение двойных связей и функциональных групп в карбоновом радикале, метамерия, изомерия расположения заместителей в бензельном ядре. Особое место среди стереоизомерии занимает оптическая изомерия. Данный вид связан со способностью некоторых групп органических веществ в растворах проявлять оптическую активность. Вещества, которые способны проявлять оптическую активность, называются оптически активными веществами. Изомерия органических соединений определяется с помощью специального прибора – поляриметра. Прибор оснащен двумя призмами Николя, анализатором, поляриметрической трубой.

Оптически активные вещества, как правило, существуют в виде двух оптических изомеров. Их называют оптическими антиподами, или энантиомерами. Смесь, в состав которой входят эквимолекулярные количества энантиомеров, оптически неактивная, называется рацематом или рацемическим соединением. Рацематы обозначаются знаком ±. Простейшим оптически активным веществом является лактатная кислота, в молекуле которой присутствует один асимметрический атом углерода, валентности которого связаны с четырьмя разными заместителями – водородом, гидроксильной, метильной и карбоксильной группами.

Каждое органическое соединение, в молекуле которого есть асимметрический атом углерода, существует в виде пространственных форм (моделей) с одинаковым количеством одних и тех же атомов и атомных групп, размещенных вокруг асимметрического углерода так, что при совмещении их (форм, моделей) в пространстве невозможно достичь их полного совпадения. Указанные модели похожи как правая и левая рука человека или как предмет и его зеркальное отображение. Поэтому их называют хиральными изомерами, а изомерию - оптической, или зеркальной.

fb.ru

Изомеры гептана: общая характеристика и применение

Гептан – органическое вещество, с формулой С7Н16. Он представляет собой жидкость с плотностью примерно 0,7 грамм/см3. Благодаря тому, что в его молекуле нет ни двойных, ни тройных связей, а поляризация связи между атомами углерода и водорода довольно слабая, гептан довольно устойчив с химической точки зрения.

Общая характеристика изомеров гептана

Гептан с трудом вступает в какие-либо реакции. У этого органического вещества существует девять изомеров (а если считать еще и оптические изомеры, то можно выделить 11 изомеров). Все они имеют одинаковую эмпирическую формулу С7Н16, но различаются по структуре и, соответственно, по физическим свойствам.

Все изомеры гептана – это бесцветные прозрачные легковоспламеняющиеся жидкости с резким запахом. Их температура кипения колеблется от 79,20оС (2.2-Диметилпентан) до 98,43оС (н-гептан). А плотность лежит в пределах от 0,6727 грамм/см3 (2,4-Диметилпентан) до 0,6982 грамм/см3 (3-Этилпентан).Изомеры гептана практически нерастворимы в воде, но хорошо растворяются во многих органических жидкостях. Они малоактивны, однако могут участвовать в реакциях, протекающих с образованием свободных радикалов. Например, в реакциях галогенирования, при повышенной температуре или УФ-облучении. Однако таким образом можно осуществить фторирование, хлорирование или бромирование изомеров гептана, а йод в реакцию с этими веществами не вступает. Известно, что изомеры гептана также могут участвовать в реакциях сульфохлорирования, каталитического окисления. Они способны разлагаться (для этого необходима либо весьма высокая температура, свыше 1000оС, либо присутствие специального катализатора, что позволяет проводить реакцию при более низких температурах, порядка 400 – 500оС), а также гореть в атмосфере кислорода, с образованием воды и углекислого газа. Эта реакция протекает по следующей формуле: 2 С7Н14 + 21О2 = 14СО2 + 14Н2ОПри недостатке кислорода реакция может привести либо к образованию угарного газа, выглядеть формула будет так: С7Н14 + 7О2 = 7СО + 7Н2О. Либо к образованию углерода. В этом случае записать ее можно в виде реакции: 2С7Н14 + 7О2 = 14С + 14Н2О

Как применяются изомеры гептана

Н-Гептан служит сырьем для получения некоторых видов органических соединений. Кроме того, он применяется в качестве первичного эталона при определении детонационных свойств топлива, поскольку его октановое число (показатель, характеризующий способность топлива сопротивляться самовоспламенению при сжатии) равно 0. А один из изомеров этого органического вещества 2,2,3-Триметилбутан, напротив, повышает октановое число топлива, и поэтому широко используется как присадка к нему.

completerepair.ru

Гептан - это... Что такое Гептан?

Общие Физические свойства Термические свойства Структура Классификация Безопасность
н-Гептан
Систематическое наименование н-Гептан
Сокращения н-C7
Химическая формула C7h26
Эмпирическая формула С7h26
Отн. молек. масса 100,125200512 а. е. м.
Молярная масса 100,21 г/моль
Плотность 0,6795 г/см³
Динамическая вязкость (ст. усл.) 0,000386 Па·с(при 20 °C)
Температура плавления −90,61 °C
Температура кипения 98,42 °C
Температура кипения 371.2-371.8 K, 208-210 °F
Температура вспышки -4 °C
Температура самовоспламенения 223,0 °C
Пределы взрываемости 1,05–6,7 %
Молярная теплоёмкость (ст. усл.) 224,64 Дж/(моль·К)
Энтальпия образования (ст. усл.) −225,2 — -223,6 кДж/моль
Давление пара 5,33 кПа при 20 °C
Дипольный момент 0 Д
Рег. номер CAS 142-82-5
Рег. номер PubChem 8900
SMILES CCCCCCC
Регистрационный номер EC 205-563-8
RTECS MI7700000
ЛД50 103 г/м3 в воздухе, экспоз. 4 ч, крысы мг/кг

Гептан (от др.-греч. ἑπτά — семь) СН3(СН2)5СН3 — органическое соединение класса алканов. Гептан и его изомеры — бесцветные жидкости, хорошо растворимые в большинстве органических растворителей, нерастворимые в воде. Обладают всеми химическими свойствами алканов.

Физические свойства

Бесцветная подвижная жидкость с резким запахом.

Химические свойства

Аналогичны химическим свойствам других высших алканов.

Получение

Может быть выделен из бензина прямой перегонки путем адсорбционного выделения на цеолитах из соответствующей фракции

Использование

Гептан имеет несколько изомеров; н-гептан применяют при определении детонационной стойкости карбюраторных топлив; его октановое число по определению равно 0.

Изомеры и энантиомеры

Гептан имеет девять изомеров, или одиннадцать, если учитывать оптические изомеры.

название формула температура кипения
Гептан (н-гептан) h4C–Ch3–Ch3–Ch3–Ch3–Ch3–Ch4 98.43 °C
2-Метилгексан h4C–CH(Ch4)–Ch3–Ch3–Ch3–Ch4 90.05 °C
3-Метилгексан h4C–Ch3–C*H(Ch4)–Ch3–Ch3–Ch4 91.85 °C
2,2-Диметилпентан (h4C)3–C–Ch3–Ch3–Ch4 79.20 °C
2,3-Диметилпентан (h4C)2–CH–C*H(Ch4)–Ch3–Ch4 89.78 °C
2,4-Диметилпентан (h4C)2–CH–Ch3–CH–(Ch4)2 80.50 °C
3,3-Диметилпентан h4C–Ch3–C(Ch4)2–Ch3–Ch4 86.06 °C
3-Этилпентан h4C–Ch3–CH(Ch3Ch4)–Ch3–Ch4 93.48 °C
2,2,3-Триметилбутан (h4C)3-C–CH(Ch4)–Ch4 80.88 °C

(C* обозначает хиральный центр, то есть существование асимметрического центра, относительно которого различают «правые» и «левые» оптические изомеры)

dic.academic.ru

Изомеры гептана: общая характеристика и применение

Алканы (парафины, предельные углеводороды) – биосоединения, состоящие только из атомов С и Н, в которых все атомы связаны простыми сигма-связями. Простейшим предельным углеводородом является метан. Каждый последующий углеводород этого ряда отличается от предыдущего на группу СН2. В указанном ряду соединений соседние члены отличаются друг от друга на гомологическую разность (СН2), подобные ряды называются гомологическими. Для таких рядов характерны близкие химические свойства и закономерно изменяющиеся физические свойства.

Основной источник синтеза алакнов – нефть. Следует отметить, что ее биохимический состав зависит от месторождения. Непредельные углеводороды являются ценным источником для получения формальдегида, метанола, хлороформа, пластических масс, синтетических смол, эфиров, ацетона, глицерина, пропилена, полипропилена, синтетического бутандиенового каучука, ацетатной кислоты и т.д. В промышленности алканы получают из сланцев бурого и каменного угля. В обычных условиях алканы – химически инертные вещества. При комнатной температуре они не взаимодействуют ни с концентрированной сульфатной кислотой, ни со щелочными металлами, ни с едкими щелочами. Парафины легко вступают в реакции замещения, которые протекают по радикальному механизму. В термических условиях они могут окисляться и претерпевать разложение.

Изомеры гептана могут быть получены как обычными способами синтеза алканов, так и путем выделения из синтетического бензина либо нефти. н-Гептан – бесцветная жидкость со слабым специфическим запахом, он хорошо растворим в органических растворителях (этанол, хлороформ, диэтиловый эфир). Изомеры гептана, в частности триптан (2,2,3-триметилбутан – СН3-С(СН3)2-СН(СН3)-СН3) имеют и практическое использование. Указанное соединение используют в качестве добавки к моторному топливу. Изомеры гептана содержатся в бензиновых фракциях нефти и газовых конденсатах. н-Гептан – первичный эталон при определении детонационных свойств карбюраторного топлива. В процессе реформинга н-Гексан превращается в изомеры гептана, далее дегидроциклизируется в ароматическое соединение – толуол.

В органической химии широко распространено явление изомерии. Различают два основных типа изомерии – структурная и стереоизомерия. Каждый тип можно разделить на виды: изомерия углеводородной цепи, размещение двойных связей и функциональных групп в карбоновом радикале, метамерия, изомерия расположения заместителей в бензельном ядре. Особое место среди стереоизомерии занимает оптическая изомерия. Данный вид связан со способностью некоторых групп органических веществ в растворах проявлять оптическую активность. Вещества, которые способны проявлять оптическую активность, называются оптически активными веществами. Изомерия органических соединений определяется с помощью специального прибора – поляриметра. Прибор оснащен двумя призмами Николя, анализатором, поляриметрической трубой.

Оптически активные вещества, как правило, существуют в виде двух оптических изомеров. Их называют оптическими антиподами, или энантиомерами. Смесь, в состав которой входят эквимолекулярные количества энантиомеров, оптически неактивная, называется рацематом или рацемическим соединением. Рацематы обозначаются знаком ±. Простейшим оптически активным веществом является лактатная кислота, в молекуле которой присутствует один асимметрический атом углерода, валентности которого связаны с четырьмя разными заместителями – водородом, гидроксильной, метильной и карбоксильной группами.

Каждое органическое соединение, в молекуле которого есть асимметрический атом углерода, существует в виде пространственных форм (моделей) с одинаковым количеством одних и тех же атомов и атомных групп, размещенных вокруг асимметрического углерода так, что при совмещении их (форм, моделей) в пространстве невозможно достичь их полного совпадения. Указанные модели похожи как правая и левая рука человека или как предмет и его зеркальное отображение. Поэтому их называют хиральными изомерами, а изомерию - оптической, или зеркальной.

загрузка...

aikido-mariel.ru